Nang pakasalan ni Caroline Kennedy si Ed Schlossberg noong 1986 pagkatapos ng 5 taong pakikipag-date, naniniwala ang pangkalahatang publiko na sila ay isang tunay na tugma ng pag-ibig sa kabila ng labindalawang taong pagkakaiba ng edad. Palaging may mga problema kahit na at kahit na si Jackie Kennedy ay sinubukan ng walang kabuluhan upang maiwasan ang pag-aasawa na mangyari
