Hindi talaga itinago ni Drew Barrymore ang katotohanang nakikipag-usap siya sa mga pakikipag-ugnayan ng tomboy sa iba't ibang mga kababaihan sa Hollywood. Nagpalitan pa siya ng isang masigasig na halik kay Liv Tyler sa Oscars maraming taon na ang nakakalipas, na lubos na nakataas ang kilay. Aminado rin siyang nakikipag-date sa maraming kababaihan sa kanyang mga mas batang taon
